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56-45-1L-丝氨酸

 
中文名称 L-丝氨酸;beta-羟基丙氨酸
英文名称 L-Serine
英文别名 L-2-Amino-3-hydroxypropionic acid;3-Hydroxy-alanine;Ser
CAS号 56-45-1
EINECS号 200-274-3
分子式 C3H7NO3
分子量 105.09
InChI 1S/C3H7NO3/c4-2(1-5)3(6)7/h2,5H,1,4H2,(H,6,7)/t2-/m0/s1
结构式
密度 1.6
熔点 222ºC升华点150ºC
水溶性 250G/L(20ºC)
比旋光度 15.2º(C=10,2NHCL)
物化性质 粉末,熔点222℃,闪点150°C,密度1.6
安全说明 S24/25:防止皮肤和眼睛接触。
风险术语 R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
 
 
产品应用:丝氨酸主要用于医药、化学试剂、食品强化剂、饲料添加剂等方面。特别是饲料添加剂方面的用量增长快速,它常添加到未成年仔猪和家禽的饲料中,是猪饲料的第二限制氨基酸和家禽饲料的第三限制氨基酸。生产方法及其他:1.L-丝氨酸(56-45-1)的生产方法:
    (1)方法一:

    水解法:以蚕茧茧衣为原料进行酸水解, 然后用离子交换水进行分离纯化。

    工艺过程:茧衣[酸水解]→[HCl,110℃,24h]水解液[脱酸、脱色]→[732树脂,氨水,pH3.5-8]洗脱液[分级分离]→[717树脂]收集液[浓缩、结晶、精制]→[薄膜蒸发]→L-丝氨酸酸水解,在水解缸内放入茧衣30kg,在加入150L浓度为6mol/L的HCl,搅拌加热保持110℃24h后,冷却至60℃以下,再过滤, 滤渣以五倍滤液量的纯水洗涤,洗液合并到滤液中,约得800L的水溶液。

    脱酸脱液:将水解液100L,以100-120ml/min的流速自上而下通过处理成H+型的732阳离子交换树脂柱子(150mm×2000mm聚氯乙烯,两根各内装树脂25L),再用纯水洗去色素至无Cl-的清澈液。接着将浓度为0.3mol/L的氨水,以80-100ml/min的流速,自上而下通过柱子进行洗脱,直至流出氨基酸,并收集pH3.5-8范围内的洗脱液。最后再用1mol/L的氨水,洗酪氨酸,并去氨浓缩结晶得酪氨酸粗品。

    分级分离:取上述洗脱液,上常规处理为OH-型717阴离子交换树脂柱4根:
    ①第1根:150mm×2000mm, 内装24L树脂(聚氯乙烯)
    ②第2根:150mm×1800mm, 内装22L树脂(聚氯乙烯)
    ③第3根:150mm×1600mm, 内装20L树脂(聚氯乙烯)
    ④第4根:150mm×1400mm, 内装10L树脂(聚氯乙烯)

    首先将1mol/LNaOH溶液把洗脱液调至pH7-8,以120-150ml/min流速上第1根柱子,至树脂饱和后用纯水洗至中性,再将第1和第2根柱子串联,用0.1mol/LHCl洗脱,流速约为80-100ml/min,至流出液有氨基酸时开始收集,共收25瓶(1000ml/瓶),再串联第3根柱子,待有氨基酸流出时收集50L,弃去第1根柱子。串联第4根柱子,再继续洗脱,至流出液有氨基酸时,收集到pH2-3时为止,大约50瓶。对各组收集液作纸层析,将含丝氨酸的收集液合并。

    浓缩、结晶、精制:将上述合并液用薄膜蒸发浓缩至有结晶出现,冷却后加入约2倍量的无水乙醇并置冰箱过夜,析出结晶后过滤,烘干,得本品。按茧衣计算,收率约4%。

    (2)方法二:
    酶法:以化学合成DL-丝氨酸的中间体DL-2氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)为原料,使用睾丸酮假单胞菌生产的L-OOC水解酶或从枯草杆菌生产的OOC消旋酶作用,生产本品。

    DL-2-氧代噁唑烷-4-羧酸(DL-OOC)[L-OOC水解酶或消旋酶]→L-丝氨酸(56-45-1)。

    (3)方法三:
    添加前体的发酵法:本品在生物体内代谢运转速度极快,直接发酵法生产很困难。一般多采用添加前体的发酵法。添加的前体主要有甘氨酸、甘氨酸三甲内盐或甘油酸,其中以甘氨酸为前体的工业化。产生菌可分为两类:异氧型和甲基营养型细菌。

    ①异氧型菌株,甘氨酸生产本品。
    ②甘氨酸[嗜甘氨酸棒杆酸或丁烷诺卡菌或白色八叠球菌]→[发酵]本品。
    ③甲基营养型菌株,甘氨酸生产本品。
    ④甘氨酸[假单胞菌或生丝微菌或甲醇同化菌球形节杆菌]→[发酵]本品。

    (4)方法四:
    化学合成法:在碱性条件下以DL-丝氨酸和氯乙酰氯为原料反应,减压蒸干后用乙酸乙酯萃取,经活性炭处理、酰化酶Ⅰ拆分后得产品。

    以羟基乙醛为原料的合成法;以溴代丙二酸二乙脂为原料的合成法;以乙烯基化合物为原料的合成法

2.L-丝氨酸(56-45-1)的质量标准:
    中国药典2000年版

    指标名称                                     指标
    C3H7NO3含量/%                              ≥98.5
    比旋度[0.1g/mLHCl(18→100)]     +14/0°~+16.0°
    酸度(pH)(0.3g/30mLH2O)                   5.5~6.5
    溶液透光率T(1g/20mLH2O,430nm)/%           ≥98.0
    氯化物/%                                   ≤0.02
    硫酸盐/%                                   ≤0.02
    铵盐/%                                     ≤0.02
    其他氨基酸/%                                ≤0.5
    干燥失重/%                                  ≤0.2
    炽灼残渣/%                                  ≤0.1
    铁盐/%                                    ≤0.001
    重金属                               ≤百万分之十
    砷盐/%                                   ≤0.0001
    热原                                     符合规定

3.贮藏:
    遮光,密闭保存。

4.其他:
    ①计疏水参数计算参考值(XlogP):-3.1;
    ②氢键供体数量:3;
    ③氢键受体数量:4;
    ④可旋转化学键数量:2;
    ⑤拓扑分子极性表面积(TPSA):83.6;
    ⑥重原子数量:7。

限量:
    占食品中总蛋白质量的8.4%(FDA,§172.320,2006)。

安全性:
    可安全用于食品(FDA,§172.320,2006)。
 
 
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