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541-15-1左旋肉碱

 
中文名称 左旋肉碱;L-肉碱;(R)-3-羧基-2-羟基-N,N,N-三甲基丙铵氢氧化物内盐;左卡尼汀
中文别名 L-肉毒碱;左旋肉毒碱
英文名称 L(-)-Carnitine
英文别名 3-Hydroxy-4-(trimethylammonio)butanoate;Vitamin BT
CAS号 541-15-1
EINECS号 208-768-0
分子式 C7H15NO3
分子量 161.20
InChI PHIQHXFUZVPYII-ZCFIWIBFSA-N
结构式
密度 0.64 g/cm3
熔点 208-212ºC
沸点 287.5°C (rough estimate)
闪点
水溶性 2500G/L(20ºC)
蒸汽压
折射率 -32 ° (C=1, H2O)
比旋光度 -31º(C=10,H2O)
物化性质 L-肉碱(541-15-1)的性状: 1、熔点200℃(分解)。 2、比旋光度-31° (c=10,H2O) 。 3、白色结晶或透明粉末,易溶于水、碱液、甲醇和乙醇,难溶于丙酮和乙酸盐,不溶于三氯甲烷。有吸湿性。 4、兔经口LD502272-2444mg/kg,ADI:20mg/kg。
安全说明 S26:万一接触眼睛,立即使用大量清水冲洗并送医诊治。 S37/39:使用合适的手套和防护眼镜或者面罩。
危险类别码 Xi:刺激性物质
风险术语 R36/37/38:对眼睛、呼吸道和皮肤有刺激作用。
产品用途

1 左旋肉碱在非血液系统疾病治疗中的应用,左旋肉碱可用于治疗少弱精子症
2 左旋肉碱用于防治蒽环类药物对心肌的损害,在化疗前通过补充左旋肉碱可阻止阿霉素诱导的心脏毒性作用,并刺激白细胞的氧化代谢。
3 左旋肉碱用于抗血液肿瘤,研究却发现左旋肉碱可明显的拮抗米托蒽醌的抗白血病效应。
4左旋肉碱用于治疗地中海贫血,左旋肉碱在增加地贫患者的运动耐力及体能方面具有重要的作用。

 
 
产品应用:食欲增进剂。生产方法及其他:L-肉碱(541-15-1)的制备:
    以环氧氯丙烷为代表,经胺化、腈化、和水解制得。也可以乙酰乙酸乙酯为代表,经溴化、还原和胺化,再用离子交换树脂除去溴离子,制得肉碱盐酸盐。也可从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。还可用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,制得光学纯度99%以上的L-肉碱。

    (1)酶法转化:这是研究最多、也最后前途的方法。可以利用微生物来源的酶进行选择性水解拆分。如中山清等用假单孢菌等微生物的酰胺酶选择性水解DL-肉碱酰胺或肉碱腈,可制得光学纯度99%以上的L-肉碱。此外,还可以通过β-脱氢肉碱的酶法转化、反式巴豆甜菜碱的酶法水解和γ-丁基甜菜碱的酶法羟化等方法制备L-肉碱。

    目前国际上只有瑞士、意大利、日本等国生。我国江苏省微生物研究所也在开展酶法转化的研究。

    (2)提取法:天然存在于各种肉类和乳类中,因此可以从含L-肉碱的牛肉和牛乳中直接提取。文献报道,从450g牛肉浸膏中可提取得到0.6g结晶肉碱,从56kg牛乳中可提取含2%L-肉碱的乳糖粉末100g。然而提取法成本较好,在经济上不太合理。

    (3)微生物发酵法:研究表明,许多微生物中也存在L-肉碱,利用酵母、曲霉、青霉、根霉等微生物液体深层培养或固体发酵,可以积累L-肉碱。但由于菌种的筛选工作比较复杂,目前的发酵水平还比较低。据报道,以2%DL-肉碱为原料,25℃发酵44h,积累L-肉碱0.4%。

    (4)合成法:在国外1953年就有DL-肉碱合成的专利报道,20世纪60年代已经有工业化生产。国内1982年也有作为胃药的生产和应用。直接从DL-肉碱出发,用樟脑酸、N-乙酰-D-谷氨酸或乙苯酰-L-(+)酒石酸为拆分剂,进行化学拆分获取L-肉碱。但D-肉碱消旋比较困难,不能回收,工业化生产尚需突破性进展。
 
 
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